Manciano viene citato per la prima in un documento ufficiale del 973, ma i primi insediamenti abitativi rilevanti nella zona sorsero solo intorno al XIII secolo, quando Manciano si trovò sotto la giurisdizione dei Conti Aldobrandeschi.
Al tempo della dominazione degli Aldobrandeschi il borgo di Manciano venne fortificato mediante la costruzione di una cinta muraria e di un'imponente rocca.
Nel secolo successivo Manciano fu a lungo oggetto di contesa tra i Conti Orsini di Pitigliano e la città di Orvieto, contesa che si concluse nel 1410 con l'intervento della città di Siena e la sua successiva appropriazione di Manciano.
Nel 1416 il borgo di Manciano fu sotto la giurisdizione degli Orsini, seppur ancora sotto l'influenza senese.
Nel 1555, in seguito alla conquista dello Stato Senese operata della repubblica di Firenze, Manciano venne inglobato nei possedimenti fiorentini.
Il periodo della dominazione fiorentina sotto il governo dei Granduchi de' Medici coincise con un momento di declino economico e demografico nella storia di Manciano, dovuto principalmente al diffondersi delle paludi e delle conseguenti epidemie.
Solo nella prima metà del Settecento il borgo di Manciano potè risollevare le proprie sorti grazie all'intervento dei Duchi di Lorena che erano succeduti ai Medici. La politica del Duca Pietro Leopoldo di Lorena mirò dapprima alla bonifica del territorio circostante e successivamente alla restaurazione degli edifici cittadini. Ciò favorì la ripresa delle attività economiche cittadine e segnò l'inizio di una lunga prosperità economica.
Nel 1766 Manciano divenne sede di una delle circoscrizioni giudiziarie del Granducato e nel 1783 la città venne elevata al rango di Capoluogo di una vasta comunità comprendente anche le località di Montemerano, Saturnia e Caparbio.
Il periodo della dominazione dei Duchi di Lorena venne interrotta dall'invasione del territorio da parte dell'esercito francese guidato da Napoleone Bonaparte, che ivi rimase stanziato fino al 1814.
Dal 1815 Manciano fece parte del Granducato di Toscana fino al 1861, anno in cui avvenne l'Unità d'Italia ad opera del Re Vittorio Emanuele II di Savoia.
La Rocca Aldobrandesca
La Rocca aldobrandesca di Manciano si trova nel centro storico dell'omonima località, in una posizione dominante da dove è possibile osservare in modo ottimale una vastissima area ad ovest dell'abitato fino al mare.
La rocca venne costruita nel corso del XII secolo, divenendo proprietà della famiglia Aldobrandeschi.
Dagli inizi del Trecento in poi, vi furono numerose contese per il controllo della fortificazione, considerata da molti in posizione strategica. Dopo una breve occupazione da parte degli Orvietani, la rocca passò agli Orsini di Pitigliano che la controllarono fino al Seicento, a parte un temporaneo dominio senese nella prima metà del Quattrocento durante il quale furono effettuati alcuni lavori di ristrutturazione ed ampliamento.
Attorno alla metà del Seicento, Manciano e la sua rocca entrarono a far parte del Granducato di Toscana, assieme ai rimanenti territori della Contea degli Orsini, che scompariva definitivamente dallo scenario geopolitico.
Nella seconda metà del Settecento furono effettuati lavori di restauro per salvare la fortificazione dal degrado; un ultimo intervento di recupero è stato condotto nel secolo scorso.
La Rocca aldobrandesca di Manciano sorge un basamento quadrangolare delimitato da cortine murarie.
Il complesso è costituito da due corpi di fabbrica addossati tra loro su un lato, uno più ampio, di altezza minore, a sezione quadrangolare e uno più alto che costituisce la torre della rocca.
L'edificio principale presenta basamenti a scarpa, pareti interamente rivestite in pietra dove si aprono finestre disposte su tre livelli; la parte alta, cordonata, è coronata da una caratteristica merlatura sommitale.
La torre è caratterizzata, anch'essa, da una parte alta cordonata e dalla merlatura sommitale che riprendono perfettamente l'aspetto estetico dell'altro corpo di fabbrica. Le pareti in pietra presentano meno aperture e il basamento a scarpa è molto più alto e pronunciato, circondato su tre lati da cortine murarie che delimitano una sorta di piccolo fortilizio, addossandosi alla parte bassa dell'altro corpo di fabbrica.
Il complesso è attualmente sede del Comune di Manciano.
la Chiesa di San Leonardo
La chiesa di San Leonardo si trova nel borgo medievale di Manciano. La chiesa sorse in epoca medievale, quasi certamente nella prima metà del Trecento, quando doveva presentarsi in stile romanico-gotico. Nel corso dei secoli successivi, l'edificio religioso è andato incontro ad una serie di interventi di ristrutturazione, effettuati in epoche diverse, che ne hanno completamente modificato l'aspetto originario; in epoca settecentesca furono effettuate le maggiori modifiche di ampliamento. Il campanile, pur essendo stato rialzato in epoche seguenti, è rimasto pressoché inalterato nel corso del tempo, conservando gran parte degli elementi stilistici medievali. La facciata della chiesa di San Leonardo si presenta spartita da due colonne mediali e da due lesene laterali, culminanti con capitelli che sostengono, alla sommità, un doppio timpano triangolare. Il portale è affiancato da due nicchie, che si aprono tra le colonne mediali e le lesene laterali, dove sono collocate statue di santi; al di sopra del portale e delle nicchie laterali si aprono tre finestre di forma quadrangolare. Sul lato destro, proprio di fianco alla facciata, si innalza la torre campanaria, che conserva gran parte degli originari elementi stilistici medievali. Il campanile è caratterizzato da strutture murarie in conci di pietra, ripartito in più ordini da cordonature, con una serie di monofore con archi a tutto sesto che si aprono ai livelli superiori; la parte alta culmina con una merlatura sommitale. L'interno della chiesa, spartito in tre navate, è chiuso dall'abside semicircolare. Vi sono custoditi una pregevole fonte battesimale del Trecento, un'acquasantiera, il dipinto ottocentesco raffigurante San Leonardo, realizzato nel 1894 dal pittore mancianese Paride Pascucci, e varie opere d'arte di epoca moderna.
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