La chiesa di San Leonardo si trova nel borgo medievale di Manciano. La chiesa sorse in epoca medievale, quasi certamente nella prima metà del Trecento, quando doveva presentarsi in stile romanico-gotico. Nel corso dei secoli successivi, l'edificio religioso è andato incontro ad una serie di interventi di ristrutturazione, effettuati in epoche diverse, che ne hanno completamente modificato l'aspetto originario; in epoca settecentesca furono effettuate le maggiori modifiche di ampliamento. Il campanile, pur essendo stato rialzato in epoche seguenti, è rimasto pressoché inalterato nel corso del tempo, conservando gran parte degli elementi stilistici medievali. La facciata della chiesa di San Leonardo si presenta spartita da due colonne mediali e da due lesene laterali, culminanti con capitelli che sostengono, alla sommità, un doppio timpano triangolare. Il portale è affiancato da due nicchie, che si aprono tra le colonne mediali e le lesene laterali, dove sono collocate statue di santi; al di sopra del portale e delle nicchie laterali si aprono tre finestre di forma quadrangolare. Sul lato destro, proprio di fianco alla facciata, si innalza la torre campanaria, che conserva gran parte degli originari elementi stilistici medievali. Il campanile è caratterizzato da strutture murarie in conci di pietra, ripartito in più ordini da cordonature, con una serie di monofore con archi a tutto sesto che si aprono ai livelli superiori; la parte alta culmina con una merlatura sommitale. L'interno della chiesa, spartito in tre navate, è chiuso dall'abside semicircolare. Vi sono custoditi una pregevole fonte battesimale del Trecento, un'acquasantiera, il dipinto ottocentesco raffigurante San Leonardo, realizzato nel 1894 dal pittore mancianese Paride Pascucci, e varie opere d'arte di epoca moderna.
